Steven ma odwagę mówić kobietom nie to co chcą usłyszeć, ale to, czego potrzebują aby znaleźć partnera. Nie wszystkim muszą podobać się jego zasady, ale jeśli chcesz znaleźć prawdziwą miłość, musisz spojrzeć prawdzie w oczy, a następnie podążać za jego radami.

W drugim sezonie, Steven i JoAnn przeanalizują randkowe gafy kolejnych samotnych uczestniczek „Miłosnej szkoły przetrwania” i pomogą im znaleźć prawdziwą miłość. Każdy z jedenastu odcinków to nowy temat i nowa lekcja miłości urozmaicona wyzwaniami, którym czoła muszą stawić uczennice Stevena. Zadania zmuszają je do przekraczania granic, które wydawały się nieprzekraczalne. Niektórym, zmiany randkowych przyzwyczajeń przychodzą łatwiej, dla innych zaś jest to prawdziwa walka ze sobą. Dla Stevena ten sezon też okaże się nieoczekiwanie trudny – musi bowiem podołać najtrudniejszym przypadkom w swojej karierze.