Jay pochodzi z Kanady, pracuje jako wizażysta, fotograf mody i model. Najbardziej znany jako sędzia i dyrektor sesji zdjęciowych w programie America’s Next Top Model oraz jako gospodarz i sędzia drugiej i trzeciej edycji kanadyjskiej edycji tego programu. Zanim zajął się modą, Jay studiował medycynę oraz operę. Jako wizażysta pracował dla m.in. Tyry Banks i Iman. Jay i jego przyjaciel J. Alexander często występują programie „Fashion Police” na kanale E! Entertainment. Komentują również stroje gwiazd podczas najważniejszych imprez filmowych i towarzyskich w Hollywood.