Główny wspólnik w firmie. Bardzo wrażliwy i współczujący. Bobby często walczy ze swoim sumieniem i istotą bycia prawnikiem. Jego ojciec był dozorcą w kancelarii prawnej obsługującej korporacje. Wychowany w religii katolickiej, przyjaźni się z proboszczem swojej parafii, u którego często zasięga rady. Jimmy Berlutti to jego przyjaciel z dzieciństwa. Z żoną Lindsay ma syna Bobby’ego juniora, dziecko po rozwodzie trafia do matki.