Roger Sterling jest wspólnikiem w agencji reklamowej Sterling Cooper Draper Pryce. Jego ojciec był założycielem firmy Sterling Cooper w latach 20. wspólnie z Bertramem Cooperem. Jest weteranem drugiej wojny światowej i przeżył dwa zawały. Starał się w przeszłości zmienić swoje nawyki, ale teraz znowu pali i pije. Rozwiódł się ze swoją pierwszą żoną, Moną, żeby poślubić znacznie młodszą Jane Siegel, która przez krótki okres pracowała jako sekretarka Dona Drapera. Przedtem miał długi romans z Joan Holloway – wówczas kierowniczką biura agencji Sterling Cooper. Przewidując wysoki koszt rozwodu z żoną zachęca do przejęcia firmy przez londyńską agencję Puttnam, Powell and Lowe. Jednakże, kiedy nowi menadżerowie pozbawiają go stanowiska uznaje, że został „ukarany za to, że jego praca wygląda na łatwą”.