Gospodarz programu. Przez całe swoje życie Steven jest związany z matrymonialnym biznesem swojej matki. To właśnie od JoAnn nauczył się na czym polegają podstawy udanego związku: zaufanie, szacunek i porozumienie. I tak jego przeznaczeniem okazała się kariera w rodzinnym interesie. Stevenowi udało się skojarzyć wiele trwałych związków i małżeństw. Wprowadził też wiele nowinek technologicznych, pozwalających klientom firmy Master Matchmakers na łatwiejszy dostęp do informacji oraz wygodę korzystania z internetowych serwisów randkowych, korzystając przy tym z metod kojarzenia par stosowanych przez jego matkę od prawie dwudziestu lat. Teraz, z pomocą JoAnn, Steven próbuje zmienić randkowe nawyki kobiet, które zgłosiły się do "Miłosnej szkoły przetrwania".